El Carbono

1.5 El carbono

Tal vez la principal característica del átomo de carbono, como base para la amplia gama de compuestos orgánicos, es su capacidad para formar enlaces estables con otros átomos de carbono, con lo cual es posible la existencia de compuestos de cadenas largas de carbonos a los que pueden además unirse otros bioelementos.

Símbolo del carbono  C, Z= 6 ( 6 protones, 6 electrones)

Grupo IVA, Periodo 2

Distribución electrónica 1S² 2S² 2P²

                                                                                                   

1.5.1 Fuentes naturales de carbono

El carbono es un elemento ampliamente difundido en la naturaleza, aunque sólo constituya aproximadamente el 0,08% de los elementos presentes en la litosfera, la atmósfera y la hidrosfera. En la corteza terrestre, se encuentra principalmente en forma de carbonatos de calcio o magnesio. En la atmósfera lo encontramos principalmente como gas carbónico (CO2) y monóxido de carbono (CO).

El carbono se conoce desde la antigüedad. Los egipcios obtenían carbón de leña de forma similar a la actual. El término carbono procede del latín carbo que significa carbón de leña.

Se encuentra puro en la naturaleza en tres variedades alotrópicas: diamante, grafito y carbono amorfo, que son sólidos con puntos de fusión sumamente altos e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades físicas de las tres formas difieren ampliamente a causa de las diferencias en la estructura cristalina.

n Grafito: la palabra grafito procede del griego graphein que significa escribir. El grafito se encuentra muy difundido en la naturaleza. Es una sustancia blanda, untuosa, de color negro

brillante.

Debido a ello el grafito se utiliza como lubricante, como aditivo para aceite de motores y

en la fabricación de minas para lápices. El grafito es buen conductor de la corriente eléctrica, resiste a la acción de muchos reactivos químicos y es bastante estable frente al calor. Por todas estas propiedades es utilizado para fabricar electrodos y crisoles así como en algunos procesos de

galvanoplastia

n Diamante: su nombre proviene de la palabra latina adamas cuyo significado es invencible, el

diamante es una de las sustancias más duras que se conoce.Es incoloro, no conduce la electricidad, es más denso que el grafito y tiene el punto de fusión más elevado que se conoce de

un elemento (cerca de 3.823 °C)

n Carbono amorfo: se caracteriza por un grado muy bajo de cristalinidad. Puede obtenerse calentando azúcar purificada a 900 °C en ausencia de aire.

Otras fuentes de carbono son los combustibles fósiles, como el carbón, el gas natural y el petróleo, originados a partir de restos animales y vegetales en un proceso que abarca millones de años. Dependiendo de la edad geológica, el carbón se encuentra como:

— Hulla: posee de 70 a 90% de carbono y llega a tener un 45% de materias volátiles. De la hulla, por destilación en ausencia de aire, se obtienen: gases combustibles (denominados también de

alumbrado), gases amoniacales, alquitrán y un 20% de coque. Destilando el alquitrán se separa una gama enorme de productos que tienen aplicación como disolventes, colorantes, plásticos, explosivos

y medicinas.

— Antracita: material rico en carbono (98%), posee de 5 a 6% de materias volátiles y una alta potencia calorífica.

1.5.2 capacidad de enlace del carbono

La configuración electrónica del carbono explica sus elevadas posibilidades de combinación consigo mismo y con otros elementos, dando lugar a una gran cantidad de compuestos. El carbono en los compuestos orgánicos es tetravalente es decir forma cuatro enlaces, pero para esto debe modificar su estado fundamental a excitado

Tipos de hibridaciones

Hibridación tetragonal (sp³)

Se mezcla el orbital  2s con los 3 orbitales(2P) resultando 4 orbitales híbridos ((sp³). 

Los orbitales híbridos se ubican hacia los vértices de un tetraedro separados en angulo de 109,5°

Este tipo de hibridación lo adopta el carbono cuando forma enlace sencillos carbono-carbono

Hibridación trigonal (sp²)

Se mezcla el orbital  2s con los 2 orbitales(2P) resultando 3 orbitales híbridos ((sp³). 

Los orbitales híbridos se ubican hacia los vértices de un triangulo equilatero separados en agulo de 120° 

El orbital que no se mezcla se denomina Ppuro y se ubica perpendicular al plano de los  sp²

Este tipo de hibridación lo adopta el carbono cuando forma enlace doble carbono-carbono

Hibridación digonal (sp) 

Se mezcla el orbital  2s con  1 orbitale (2P) resultando 2  orbitales híbridos (sp). 

Los orbitales híbridos se ubican en un mismo plano separados en agulo de 180°

En esta hibridación quedan dos orbitales Ppuros los cuales se ubican perpendicular al plano de los sp

Este tipo de hibridación lo adopta el carbono cuando forma enlace triple carbono-carbono

Los Compuestos Orgánicos

1.3  Los compuestos orgánicos

Sustancia química que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno, en muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes. Los carburos, carbonatos, los oxidos del carbono no son moléculas orgánicas.

Los compuestos orgánicos son combustibles.

Los elementos presentes en los seres vivos se denominan bioelementos. Los cinco elementos más abundantes (C, H, O, N y S) son indispensables para la síntesis de las moléculas que conforman los seres vivos, por lo que se conocen como bioelementos primarios o elementos biogenésicos u organógenos.

1.4 Diferencias entre compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos

Los compuestos orgánicos presentan una serie de rasgos característicos que

los diferencian de los compuestos inorgánicos A continuación consideramos los más importantes:

n Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción el átomo de carbono y unos pocos elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos participan la gran mayoría de los elementos conocidos.

n Están formados por enlaces covalentes, mientras que en los compuestos inorgánicos predominan los enlaces iónicos.

n La mayoría presentan isómeros, sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la organización estructural de los átomos, esdecir, la forma tridimensional de las moléculas es diferente. Por esta razón las propiedades físico-químicas cambian entre isómeros. Contrariamente,

entre las sustancias inorgánicas los isómeros son raros.

n Por lo general están formados por gran número de átomos organizados en largas cadenas basadas en carbono, sobre las cuales se insertan otros elementos. En los compuestos inorgánicos —con excepción de algunos silicatos— la formación de cadenas no es común.

n La variedad de los compuestos orgánicos es muy grande comparada con

la de los compuestos inorgánicos.

n La mayoría son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos.

n Los compuestos orgánicos presentan puntos de fusión y ebullición bajos; los compuestos inorgánicos se caracterizan por sus elevados puntos de fusión y ebullición; esto se explica por el carácter iónico de sus enlaces.

Fuentes de los compuestos orgánicos

La fotosíntesis

El petróleo

El carbón

Los seres vivos

Los restos de seres vivos

La síntesis en el laboratorio

La Quimica Organica

1. Conceptos previos

Química Orgánica

La química orgánica o química del carbono es la rama  de la química que estudia una clase   de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalente carbono – carbono o carbono – hidrogeno y otros heteroatomos, también conocidos como compuestos orgánicos.

Friedrich Wolhler yArchibald Scott Couperson se les  considera los padres de la química orgánica

1.1 Breve historia de la química orgánica

A principios del siglo diecinueve se habían acumulado muchas pruebas sobre la naturaleza, propiedades físicas y reacciones de los compuestos inorgánicos, pero se sabía relativamente poco sobre los compuestos orgánicos. Se sabía por ejemplo, que los compuestos orgánicos estaban constituidos solo por unos pocos elementos, como el carbono, el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno y el azufre, además se sabía que contrariamente a los materiales inorgánicos, los compuestos orgánicos eran fácilmente combustibles y mucho de ellos reaccionaban con la luz y el calor, además de los ácidos y bases fuertes. En este entonces, era claro que la materia se dividía en materia viva y materia inerte. Alrededor de la anterior clasificación se desarrolló una corriente de pensamiento conocida como vitalismo, según la cual los compuestos orgánicos, propios de los seres vivos, solo podían existir y ser sintetizados por organismos vivos, los cuales imprimían su fuerza o esencia vital a dichos procesos . El principal abanderado de esta corriente era el químico sueco John Jacob Berzelius (1779- 1848). Paradójicamente, uno de sus aprendices, Friedrich Wohler (1800-1882), fue quien contribuyó en mayor medida a derrumbar el vitalismo. Wohler descubrió, en 1828, que al calentar una solución acuosa de cianato de amonio, una sal inorgánica, se producía urea, compuesto orgánico presente en la orina de algunos animales. Esto mostraba que era posible sintetizar compuestos orgánicos sin la intervención de seres vivos, es decir, sin la mediación de una fuerza vital. Por la misma época, se demostró que extractos de células muertas podían generar reacciones orgánicas, con lo cual se habían descubierto las enzimas. Luego, hacia 1861, el químico alemán August Kekule (1829-1896) propuso que los compuestos orgánicos se estructuraban sobre un esqueleto básico de átomos de carbono, en el cual se insertaban átomos de otros elementos. El aporte más importante de Kekule fue el elucidar la estructura del benceno, compuesto de gran importancia, industrial y bioquímica.

En las primeras décadas del siglo XX, surge la bioquímica como rama de la química encargada del estudio de los compuestos y los procesos de tipo orgánico. En 1944 se descubre que los genes son fragmentos de ácidos nucleicos y que éstos constituyen el código de la estructura química de los seres vivos. Luego, en 1953, Watson y Crick descubren la estructura tridimensional del ADN.

Actualmente, nos encontramos ante un amplio horizonte de posibilidades de manipulación genética y bioquímica de los procesos orgánicos.

Para terminar es bueno aclarar que, si bien los trabajos de Wöhler y sus contemporáneos, habían refutado de manera contundente la idea de que la materia se dividía en viva e inerte, la designación de orgánica, para esta rama de la química, se siguió empleando debido a su utilidad práctica para delimitar un grupo de compuestos con algunas características en común. Hoy se admite que el rasgo común entre los compuestos clasificados como orgánicos es que todos ellos contienen el elemento

carbono. En consecuencia, la definición moderna de química orgánica es la de química de los compuestos del carbono. Análogamente, los compuestos inorgánicos, con excepción de algunos como CO2, CO, HCN, H2CO3, Na2CO3, etc. son todos aquellos que no contienen carbono.

1.2 ¿Cuál es la importancia

de la química orgánica?

En primer lugar, los compuestos derivados de la combinación del carbono con un cierto número de otros elementos, son la materia prima con la cual se ha construido la vida en el planeta. De manera que el estudio de la química orgánica es la base para la comprensión del funcionamiento de los seres vivos, aspecto estudiado específicamente por la bioquímica.

En segundo lugar, la posibilidad de extraer, purificar y modificar intencionalmente una gran variedad de compuestos orgánicos, así como el desarrollo de procesos industriales con los cuales ha sido viable la síntesis artificial de otros compuestos, ha revolucionado la forma de vida de las personas en la civilización actual. Algunos ejemplos de productos derivados de compuestos orgánicos son: el papel, las telas de algodón, los combustibles (petróleo, ACPM, carbón), las drogas (como la penicilina) y las vitaminas. Así mismo, compuestos orgánicos sintetizados artificialmente son: los plásticos, los detergentes, los pesticidas, los colorantes, algunas fibras (rayón, dacrón, nailon, orlón) y algunas drogas (como la cortisona y varios antibióticos)

Muchos de estos productos son a su vez materia prima para otro gran número de productos industriales.

A lo largo del presente texto estudiaremos la naturaleza de muchas de estas sustancias incluyendo sus estructuras, su comportamiento químico y sus métodos de preparación.

Magnitudes y Medidas

1.3 La medición

Los químicos caracterizan los procesos e identifican las sustancias mediante la estimación de ciertas propiedades particulares de estos. Para determinar muchas de esas propiedades es necesario tomar mediciones físicas.

Medir es comparar la magnitud física que se desea cuantificar con una cantidad patrón que se denomina unidad. El resultado de una medición indica el número de veces que la unidad está contenida en la magnitud que se mide.

1.3.1 Las magnitudes físicas

No todos los rasgos que caracterizan un cuerpo o un determinado fenómeno pueden ser cuantificados. Por ejemplo, el olor y el sabor no pueden ser estimados objetivamente, sino que dependen de la apreciación de diferentes individuos. Aquellos rasgos que pueden ser medidos se denominan magnitudes físicas. Existen dos tipos de magnitudes físicas:

■ Magnitudes fundamentales: son aquellas que no dependen de ninguna otra medida, expresan simplemente el número de veces que está la unidad patrón en lo que se desea medir, como por ejemplo la masa, la temperatura o la longitud.

■ Magnitudes derivadas: son aquellas que se expresan como la relación entre dos o más magnitudes fundamentales. Por ejemplo, la densidad indica la cantidad de masa presente en una cierta unidad de volumen

1.3.2 El Sistema Internacional de Unidades

Las primeras mediciones se basaron probablemente en el cuerpo humano, por ejemplo expresando la longitud en pies. Luego, diferentes regiones estandarizaron unidades para su uso exclusivo. Cuando empezó a hacerse común el intercambio de conocimiento entre regiones, hacia mediados del siglo XIX, esta diversidad en la manera de medir se convirtió en un serio inconveniente. Para solucionar estos problemas la Academia de Ciencias de Francia creo el Sistema Internacional de Unidades (SI), según el cual existen siete magnitudes fundamentales, a partir de las cuales es posible expresar cualquier otra magnitud derivada. Sin embargo, también es empleado el sistema inglés, en donde se utilizan: el pie, la pulgada y la milla como unidades de longitud; la libra, como unidad de masa; el segundo, como unidad de tiempo; el grado Fahrenheit, como unidad de temperatura y el BTU, como unidad de presión.

MAGNITUDES FUNDAMENTALES

Magnitud                       Unidad         Símbolo

Longitud........................  Metro ………… m

Masa ……………………...Kilogramo ……kg

Tiempo........................... Segundo……... s

Temperatura…………….. Kelvin……….... K

Corriente eléctrica ……….Amperio……... A

Cantidad de materia ……..Mol …………….mol

Intensidad lumínica………. Candela……... cd

MAGNITUDES DERIVADAS

Superficie  Extensión en que se consideran sólo dos dimensiones. Se calcula mediante la unidad de longitud elevada al cuadrado. Metro cuadrado (m²)

Volumen Espacio ocupado por un cuerpo. Se calcula mediante la unidad de longitud elevada al cubo. Metro cúbico (m³)

Densidad Cantidad de masa por unidad de volumen. kg/metro cúbico (kg/m³)

Velocidad de reacción Cantidad de partículas formadas o desaparecidas por unidad de tiempo. moles formados/segundo (mol/s)

1.3.3 Equivalencia entre unidades

No siempre utilizamos el SI de unidades. Con frecuencia, y especialmente en química empleamos unidades muy pequeñas, así por ejemplo expresamos la masa en gramos o miligramos (mg), o la longitud en micras  o nanómetros (nm).

En estos casos debemos transformar unas unidades en otras equivalentes. La solución de estos inconvenientes está en el empleo de múltiplos y submúltiplos de las respectivas unidades. 

¿Cómo trabajan los científicos? El Método científico

1.2 ¿Cómo trabajan los científicos?

1.2.1 Características generales

El desarrollo del conocimiento científico, es decir, la creciente comprensión que tenemos del mundo que nos rodea, se basa en la experimentación y en el posterior planteamiento de explicaciones, que a su vez son la base para la construcción de teorías científicas.

Al analizar un determinado fenómeno, intentando establecer por qué motivo se produce, qué factores intervienen en él, qué relación tiene con otros fenómenos, etc., se puede proceder de dos maneras. En algunos casos basta con realizar una descripción detallada del fenómeno, sin necesidad de hacer mediciones, por esto se dice que es un trabajo

cualitativo. En otros casos, es necesario realizar mediciones, precisas y rigurosas para formular matemáticamente las observaciones y las conclusiones derivadas de estas. Se dice entonces que el trabajo científico es cuantitativo.

Finalmente, un aspecto muy importante del trabajo científico es que se lleva a cabo en equipo. Actualmente, el conocimiento acumulado es tan vasto, que es imposible que una sola persona pueda conocer todas las áreas. Por este motivo, es necesario que cada especialista aporte sus conocimientos al equipo para abordar los objetos de estudio de manera interdisciplinaria.

1.2.2 Metodología científica

No existe una metodología única para desarrollar un proceso científico.

Cada área del conocimiento tiene sus propios métodos, sus propias estrategias y enfrenta los problemas de su área desde distintos ángulos; sin embargo, todas se rigen por unos principios comunes. En el caso de las ciencias experimentales como la química, la biología y la física casi siempre emplean un método común, en el cual se pueden diferenciar las siguientes etapas:

■ Observación de fenómenos: la observación es la base del trabajo científico. Observamos para entender por qué o cómo ocurren los fenómenos. Utilizamos nuestros sentidos y diversos instrumentos de medida para observar y luego de haber realizado anotaciones y mediciones repetidas veces, podemos plantear preguntas

Formulación de preguntas: por ejemplo, ¿por qué cuando mezclo dos compuestos obtengo un tercero de otro color? Es muy importante que las observaciones que hagamos puedan ser reproducidas y confirmadas por otras personas. Una vez se ha definido el fenómeno que se quiere estudiar, en primer lugar se debe observar su aparición, las circunstancias en las que se produce y sus características.

■ Revisión de trabajos previos: consiste en consultar diversas fuentes para informarse acerca de lo que se conoce hasta el momento sobre el tema que se va a tratar. Por esta razón se dice que la ciencia es acumulativa, pues los nuevos conocimientos se construyen sobre los anteriores y de esta manera se van ampliando.

■ Formulación de hipótesis: consiste en proponer respuestas a las preguntas que nos habíamos formulado anteriormente, es decir, se trata de idear posibles explicaciones del fenómeno observado.

■ Comprobación experimental de la hipótesis: consiste en intentar probar si la hipótesis planteada logra explicar satisfactoriamente el fenómeno en cuestión. Para ello se diseña un experimento, durante el cual se realizan nuevas observaciones, pero bajo condiciones controladas

■ Controlar variables: es posible discernir el efecto de tal o cual factor sobre el desarrollo del fenómeno. Por ejemplo, si adiciono diferentes cantidades de una de las dos sustancias, ¿cambia el resultado? Cuando hablamos de controlar las condiciones nos referimos a definir intencionalmente ciertas variables que creemos puedan afectar el desarrollo del fenómeno. En nuestro ejemplo, las variables por controlar podrían ser la temperatura o la cantidad presente de cada sustancia.

■ Planteamiento y divulgación de las conclusiones: las observaciones y datos obtenidos en el experimento constituyen resultados concretos que deben ser analizados con el fi n de determinar si corroboran o no la hipótesis y plantear luego las conclusiones.

En caso afirmativo, la hipótesis generará una teoría científica, es decir, una explicación que da razón de lo observado. De lo contrario se procede a replantearla y a diseñar nuevos experimentos. Las conclusiones deben ser comunicadas al resto de la comunidad científica, con el fin de generar discusiones y permitir que sean utilizadas como punto de

partida para otros descubrimientos o como fundamento para aplicaciones tecnológicas.

■ Elaboración de leyes. Después de una serie de experimentos, es posible evidenciar regularidades y relaciones entre diferentes sucesos que se enuncian de manera concisa y matemática en forma de leyes científicas. A diferencia de una teoría que está constituida por una serie de hipótesis que conforman un sistema deductivo y proporcionan explicaciones a un acontecimiento, una ley es descriptiva, no explicativa y se aplica a un conjunto bien definido de fenómenos, por lo que no puede tomarse como una verdad absoluta.